Przed katastrofą

Jack jest lekarzem, uzdolnionym chirurgiem, tak jak jego ojciec Christian.Obaj pracują w tym samym szpitalu. Jack zauważa iż jego ojciec pije i operuje również pod wpływem alkoholu. Podczas jednej z operacji Christian popełnia błąd doprowadzając do śmierci młodej pacjentki. Asystujący mu Jack zauważa ,że jego ojciec jest pod wpływem alkoholu. Pomimo tego, po namowach ojca zgadza się podpisać fałszywy protokół pooperacyjny. Kiedy Jack dowiaduje się , że Christian zataił przed nim fakt iż kobieta była w ciąży, postanawia powiedzieć prawdę o ojcu na konsylium. W wyniku zeznań Jacka starszy Shephard traci licencje lekarza i pogrąża się w alkoholizmie. Wyjeżdża do Australii, gdzie umiera nadmiernie się upijając. Matka Jacka prosi go aby przywiózł ciało ojca do domu. Wraca z Sydney do Los Angeles wraz z trumną ojca feralnym lotem 815.